为何楚云飞直到抗战后期才晋升师长？
楚云飞不是抗战后期晋升师长，而是回到中央军嫡系后才晋升第五军89师师长。
楚云飞的事情涉及那个时代复杂的军队关系，他既是黄埔五期地道的天子门生，又是晋绥军阎锡山信任的心腹，同样是团长，在姥姥不疼舅舅不爱的李云龙眼里，楚云飞是大妈小妈抢着宠的红人。
当年常校长就是凭黄埔校军的东征北伐，在军阀的世界里，打出一片新天地，到临近抗日，才勉强获得各地军阀的部分认可，但是各地已经形成利益集团的军阀，时不时也还是各有野心，一旦涉及其势力范围，其抵抗也异常坚决。
从西安事变看，他是各方都可以勉强接受的“共主”，但除与我党有不可调和的阶级矛盾外，那些名义上已经被他收编的地方军阀，始终自成势力，李、白的桂系，一直到百万雄狮兵临城下，都准备过大江的时刻，都还在给常校长上眼药。
反过来常校长也在早期，就开始考虑给各地方军阀部队掺沙子，楚云飞大概就是第一批带着一定任务，没进中央军，而是回到家乡的黄埔生之一。
通常这些地方军阀也不是傻子，这类黄埔生回地方，郁郁不得志者多，不过楚云飞不同，电视剧里也没法表现，原著里对楚云飞的相关介绍，楚云飞去黄埔，似乎还是阎锡山指派的，所以很多人根据他在晋绥军一直是团长，就说楚云飞也受阎锡山猜忌，遭遇职场天花板，这是不对的，楚云飞这个团长，在晋绥军也不是普通团长，按书里描述，晋绥军楚云飞358团，是加强到四个步兵营，一个炮兵营的加强模范团，拥有人马五千，这在当时，已经是普通国军半个师的编制，特别是还有一个炮兵营，在别的部队，哪怕是中央军嫡系，团级单位别说配置一个炮兵营，能加强个机枪营，都是硬的不得了的部队了。
而在晋绥军，这种团长起码不会是个受猜忌的人可以担任的。
从楚云飞接触李云龙八路军的行为看，楚团长行动自由尺度非常大！不能小看这一点，在当时“沾红”可是非常可怕的事，为这个事被收拾了，楚云飞喊冤都没地方喊去，但是你看，他接触李云龙非常自然，无所顾忌，事后也确实没有因之吃什么挂落，说明什么？
说明这是在常校长，在阎长官眼里，忠诚度已经无需考验的心腹!从我们读者的上帝视角看，楚云飞在与李云龙的接触里，两人固然惺惺相惜，可是各自的立场分明的很，风格再高，气度再大，联合抗日结束后，放手一搏的表达很清晰，一点不虚伪，而两个人后来的经历，也印证当年各自放下的狠话，从楚云飞的角度说，他对得起常校长，对得起阎长官对他的信任。
至于楚云飞一直是团长，一来他那个团确实特殊，特么说是加强旅都行，这种核心部队，肯定不能放弃。
二来晋绥军也有自己的问题，晋绥军是阎长官一手拉扯起来的部队，这位老汉相当善于政治运作，甚至在那一批老军阀里，经济上也很有一套，把个山西治理的铁桶一块，一直到什么程度呢？
—— 那时相当看不起中国，看不起中国军阀的日本人攻进山西，华北侵华日军高层曾感叹：以后大东亚共荣就该像山西这样子!后来我们对阎长官还有一个半官方的评价：儒枭。
但是山西的这种发展，是阎锡山地方强权政治的结果，对中下层山西民众毫无道理可讲，任何异议都是先来五十大板，然后问你是听话还是咱们接着再来？
阎锡山做大做强的地方，在于他比当时别的军阀大方，对于自己核心利益集团，舍得分权分利益，这才捆绑起晋军集团，还捆绑的相当扎实。
可能很多人不愿意认同我这说法，那么看看晋军的战绩，阎长官政治上长袖善舞，能在几个鸡蛋上跳舞，经济上在地方军阀中排名极其靠前不说，还极具自主性，这一点很重要，东北奉军别看经济情况更好，实际整个东北已经被日本操控。
这么厉害的阎长官之下，晋军所有胜绩全是政治运作得来，从来没有靠某场硬战获得什么利益，包括晋军升级为晋绥军，势力最盛时扩张到山西，绥远，察哈尔，河北四省，可是晋军出省就没打过胜仗，有人觉得晋军在省内，保卫自己土地时，打的还可以，虚幻的给晋军加了个“外战外行，内战内行”的人设，其实晋军在山西省内战斗力一样拉，之所以内战强，是阎锡山已经对手下的兵颇为绝望，重点建设了炮兵部队，而当时的交通条件，他山西搞的比较好，内线作战，火炮支援到位，炮兵没垮之前，跟三七年的日军都有得一战，出省火炮跟不上，谁见谁捏，其战斗力拉到什么程度？
—— 不能动用火炮的情况下，出川抗日，都走成叫花子的川军，在山西境内频繁洗劫他的军火物资储备仓库，他的晋军既拦不住，也追不回，只能跑到常校长那告状，然后不了了之。
山西兵战斗力不行吗？
八路军如何发展起来的？
最初就全靠山西子弟支持!跟着八路军才是保卫自己经济成果，跟着阎长官是洗劫自己的经济成果啊！只不过八路没来，在你阎锡山大板子政治之下，不敢怒，不敢言而已，并不是你阎锡山真的建成了皇道乐土!到抗日结束，晋绥军编制很阔绰，前前后后有过十个军的番号，可是军队一直就是十三四万人，八个师，再有点骑兵炮兵，始终扩张不起来，跟八路军东渡八年，拉起来小二百个团比，充分说明了山西子弟做出的选择。
反映到楚云飞身上，就是晋绥军官多兵少，你楚云飞就在358团团着吧你！
